Inaugurato nel 1989 è situato nella canonica della splendida chiesa di San Pietro in Bossolo, e raccoglie tutte le opere provenienti dall'antico piviere di San Pietro. Lo splendido chiostro fa da ingresso al museo, dove le opere sono state catalogate per luogo di provenienza. La prima sala comprende i dipinti e gli arredi della chiesa del piviere di San Pietro in Bossolo, con pregiati pezzi di oreficerie quali una croce astile del XIII secolo, splendidi relioquari in legno intagliato e soprattutto i dipinti; la Madonna delle Grazie, eseguita nella prima metà del XV secolo da Rossello di Jacopo Franchi e la Madonna col Bambino, del XIII attribuita a Meliore è questa una tavola veramente famosa e studiata moltissimo con una datazione fra 1270 e 1280, Siamo agli albori della tradizione pittorica fiorentina ed ancora si richiamano i criteri stilistici bizzantini. Troviamo ancora opere di Lorenzo Bicci databili fine XIV secolo, e poi una serie di dipinti del nipote Neri di Bicci tutte provenienti dal convento di Santa Maria al Morrocco e dai quali è interessante focalizzare la provenienza, tutti dalla stessa bottega a conduzione familiare. Troviamo poi la Madonna in trono fra i Santi Martini e Sebastiano attribuito ad un artista a cui è stato dato il nome di Maestro di Tavarnelle e del qual e troviamo più opere nella zona. E queste sono solamente alcune delle opere esposte che ben evidenziano la ricchezza della zona che già in epoca rinascimentale esprimeva valori artistici che ben armonizzavano con le tendenze che sia a Firenze che a Siena si andavano delineando.